温斯顿于4月亮相1966年9月9日，在300名观众面前，包括国务卿迪安·鲁斯克、首席大法官厄尔·沃伦和丘吉尔家族的四名成员。这位战时首相的雕像高举着手臂，挥舞着标志性的胜利V字，矗立在英国大使馆领地和美国领土之间的分界线上。
他左手的粗雪茄是唯一有争议的东西。一些人想洗白首相惊人的吸烟习惯，但他的家人坚持，女儿玛丽·索姆斯告诉记者华盛顿邮报》记者认为，这支雪茄“体现了我父亲的个性”。的邮政的关于雕像揭幕的报道还有趣地指出，“另外还雕刻了五支雪茄，以防被破坏者丢失。”
约翰逊总统有先见之明地预测，丘吉尔在二战期间的领导“将在每一代人身上变得更加辉煌和有意义，因为越来越多的自由人发现他们对这位伟人的亏欠”。虽然这毫无疑问是正确的，但随着时间的推移，丘吉尔也开始完全象征着另一种东西，英国退出了其长期以来在世界领导地位上的角色。在非殖民化和战后勒紧裤腰带之前，丘吉尔掌舵的时期代表了大英帝国在全球的最高水位。
时间跳跃到2013年9月21日，温斯顿街对面的纳尔逊·曼德拉雕像揭幕。在随后的几年里，这段特殊的马萨诸塞大道与1983年和1984年在南非大使馆外要求释放曼德拉的反种族隔离抗议者联系在一起。(南非大使馆的选址并非巧合:作为前英国殖民地，离英国大使馆这么近最初是出于行政方便的考虑。)
曼德拉雕像高举的权力之拳是对丘吉尔胜利V字手势的有意回应。南非政府网站评论说，曼德拉的权力之拳是对一座已经存在的前殖民国家领导人雕像的直接评论。石头打败剪刀”。
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